Terminale · Physique-chimie

Stratégie de synthèse organique

Chapitre 10

15 questions originales à réponses multiples pour vérifier les notions, les méthodes et les points de vigilance du chapitre.

De la lecture d’une structure au choix d’une synthèse, sélectionne toutes les propositions exactes. Selon la question, une à quatre réponses sont justes. Chaque correction explique le calcul ou le contrôle à effectuer.

Comment répondre ?

Prévois une feuille et un stylo pour poser tes calculs et rédiger tes étapes. Chaque QCM propose cinq affirmations. Une ou plusieurs réponses peuvent être exactes. Coche-les, vérifie, puis ouvre la correction pour comprendre chaque proposition. Tu obtiens un point seulement si tu coches toutes les bonnes réponses, sans cocher de réponse fausse.

0 question vérifiée sur 15

Question 1

Lire une formule topologique

La figure représente la formule topologique d'un alcool à chaîne ouverte. Chaque extrémité ou sommet non nommé représente un carbone. Quelles lectures de cette structure sont exactes ?

Chaîne carbonée ouverte de trois segments en zigzag, prolongée à droite par une liaison vers le groupe OH. — Formule topologique à analyser : les atomes C et les H portés par C sont implicites.

Le groupe OH est porté par un carbone terminal d'un alcool primaire. La chaîne compte quatre atomes de carbone. Le trait reliant le carbone terminal à O représente une double liaison. La formule brute est C₄H₈O. La molécule est le butan-2-ol.

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Réponse attendue : A, B

A — Vrai. Le carbone lié à OH touche un seul autre carbone ; il porte donc un groupe alcool primaire.
B — Vrai. Le tracé comporte deux extrémités carbonées et deux sommets carbonés ; l'oxygène écrit à droite ne compte pas comme carbone.
C — Faux. Un seul trait est dessiné vers l'oxygène ; le groupe terminal est OH, sans carbonyle C=O.
D — Faux. Les liaisons simples d'un alcool saturé ouvert conduisent ici à C₄H₁₀O, après ajout des hydrogènes implicites.
E — Faux. Le groupe OH se trouve à une extrémité de la chaîne : la structure est celle du butan-1-ol.

Méthode à retenir. Compte les extrémités et sommets non marqués, puis complète chaque valence du carbone à quatre liaisons.

Question 2

Amide ou amine ?

On étudie la formule semi-développée CH₃–C(=O)–NH–CH₃. Identifier la famille donnée par l'enchaînement du carbone carbonylé et de l'azote.

Cette espèce est un halogénoalcane. Cette espèce est un ester parce qu'elle contient C=O. Cette espèce contient deux atomes d'oxygène. Cette espèce est une amine sans autre groupe caractéristique. Cette espèce est un amide, car N est directement lié au carbone du groupe C=O.

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Réponse attendue : E

A — Faux. Aucun atome F, Cl, Br ou I n'apparaît sur la chaîne ; on reconnaît plutôt un amide.
B — Faux. Un ester exige l'enchaînement C(=O)–O–C ; cette formule comporte C(=O)–N à sa place.
C — Faux. Le seul symbole O est celui du carbonyle C=O ; l'autre hétéroatome indiqué est N.
D — Faux. La présence d'un azote ne suffit pas : ici il touche le carbone d'un carbonyle, ce qui définit un amide.
E — Vrai. L'enchaînement C(=O)–N caractérise un amide ; le groupe NH–CH₃ est directement attaché au carbone carbonylé.

Méthode à retenir. Repère d'abord C=O, puis regarde si l'atome N est directement lié à son carbone.

Question 3

Deux structures, même formule brute

Deux flacons contiennent respectivement le propanal CH₃–CH₂–CHO et la propanone CH₃–C(=O)–CH₃. Comparer leurs structures et leurs formules brutes.

La propanone est une cétone et un isomère de constitution du propanal. Le propanal appartient à la famille des aldéhydes. Les deux espèces ont pour formule brute C₃H₆O. Les deux écritures désignent exactement la même molécule. Le propanal est un alcool car sa formule possède un oxygène.

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Réponse attendue : A, B, C

A — Vrai. Son carbonyle est lié à deux carbones ; l'enchaînement diffère malgré la même formule brute C₃H₆O.
B — Vrai. Son groupe terminal –CHO comporte un carbonyle en bout de chaîne, caractéristique d'un aldéhyde.
C — Vrai. Chaque écriture contient trois carbones, six hydrogènes et un oxygène ; la formule brute est identique.
D — Faux. Dans le propanal, C=O est en bout de chaîne ; dans la propanone, il est au centre.
E — Faux. L'oxygène est dans le groupe carbonyle –CHO et non dans un groupe alcool –OH.

Méthode à retenir. Compte C, H et O dans chaque écriture, puis examine la place du groupe carbonyle.

Question 4

Motif du polypropylène

Une banque indique une polymérisation par addition du propène CH₂=CH–CH₃. Choisir le motif répété compatible avec cette transformation.

Chaque motif répété contient trois carbones au total. Le motif conserve la double liaison C=C du monomère. Le nombre n est fixé à deux pour toute chaîne obtenue. Effacer la branche CH₃ ne change pas le polymère représenté. Le motif peut s'écrire [–CH₂–CH(CH₃)–]ₙ.

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Réponse attendue : A, E

A — Vrai. Deux carbones forment le chemin principal et le groupe CH₃ apporte un troisième carbone à la branche.
B — Faux. Dans cette polymérisation par addition, la double liaison participe aux nouvelles liaisons et devient simple dans la chaîne.
C — Faux. La lettre n indique un nombre de répétitions variable selon les chaînes ; elle ne vaut pas systématiquement deux.
D — Faux. Sans la branche, on représenterait le motif du polyéthylène, différent de celui issu du propène.
E — Vrai. La double liaison du propène devient simple entre les deux carbones de la chaîne ; CH₃ reste en branche.

Méthode à retenir. Les deux carbones de la double liaison forment la chaîne ; conserve le groupe CH₃ comme branche.

Question 5

Classer une transformation fournie

La banque de réactions donne, sous des conditions précisées, CH₃CH₂Cl + HO⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻. Quels constats reposent sur le bilan écrit ?

Le chlore reste lié au carbone du produit organique. Le squelette carboné conserve ses deux atomes de carbone. La réaction est une élimination car une double liaison C=C apparaît. La charge électrique totale est conservée. Le remplacement de Cl par OH sur le même squelette est une substitution.

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Réponse attendue : B, D, E

A — Faux. Dans le produit écrit, le chlore se retrouve comme ion Cl⁻ séparé, tandis que l'éthanol contient OH.
B — Vrai. Le réactif organique et le produit organique portent tous deux une chaîne C–C de deux carbones.
C — Faux. Aucune liaison C=C ne figure dans l'éthanol formé ; le bilan montre un remplacement de groupe.
D — Vrai. La charge vaut −1 à gauche à cause de HO⁻ et −1 à droite à cause de Cl⁻.
E — Vrai. Le chlore quitte le carbone terminal et le groupe OH prend sa place ; la chaîne à deux carbones demeure.

Méthode à retenir. Compare la liaison du carbone à Cl avant réaction et celle à OH après réaction ; contrôle aussi les charges.

Question 6

Choisir l'ordre d'une synthèse

On part de la propanone CH₃COCH₃ et l'on vise l'éthanoate de propan-2-yle CH₃COOCH(CH₃)₂. La banque donne B₁ : propanone → propan-2-ol ; B₂ : propan-2-ol + acide éthanoïque → ester cible + eau ; B₃ : propan-2-ol → propanone. Quelles étapes conviennent ?

B₂ transforme directement la propanone en ester cible. Il faut effectuer B₃ avant B₁ pour démarrer depuis la propanone. La succession utile est B₁ puis B₂. La cible finale conserve le groupe cétone de la propanone. B₂ exige aussi une source d'acide éthanoïque.

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Réponse attendue : C, E

A — Faux. Le substrat organique inscrit pour B₂ est le propan-2-ol ; il faut d'abord obtenir cet alcool par B₁.
B — Faux. B₃ consomme du propan-2-ol, absent au départ, et régénère la propanone déjà disponible.
C — Vrai. B₁ produit le propan-2-ol exigé par B₂ ; B₂ forme ensuite l'ester demandé à partir de cet alcool.
D — Faux. L'ester final présente le groupe C(=O)–O–, tandis que la cétone initiale présente C(=O) entre carbones.
E — Vrai. La banque écrit explicitement l'acide éthanoïque comme second réactif de l'étape donnant l'ester cible.

Méthode à retenir. Pars de la cible pour reconnaître l'étape qui forme l'ester, puis vérifie son réactif organique disponible.

Question 7

Comprendre un chauffage à reflux

Un mélange contenant un solvant inflammable est chauffé avec un réfrigérant vertical à eau dans un montage à reflux. Quelles décisions ou interprétations sont justifiées ?

Les vapeurs condensées retombent dans le ballon. Le montage ne doit pas être fermé hermétiquement pendant le chauffage. Le reflux retire automatiquement l'eau formée par estérification. On évite une flamme nue près du mélange inflammable. L'eau de refroidissement entre par le bas du réfrigérant.

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Réponse attendue : A, B, D, E

A — Vrai. Le réfrigérant refroidit les vapeurs montantes ; leur condensation limite la perte des espèces volatiles.
B — Vrai. Dans un reflux ordinaire, le réfrigérant reste ouvert à l'air ; fermer hermétiquement favoriserait une surpression.
C — Faux. Un réfrigérant de reflux renvoie les vapeurs condensées dans le ballon ; aucun retrait sélectif d'eau n'est établi.
D — Vrai. Une flamme pourrait enflammer des vapeurs ; le chauffage doit suivre les consignes de sécurité du protocole.
E — Vrai. L'alimentation par le bas remplit la gaine d'eau et favorise un refroidissement continu avant la sortie haute.

Méthode à retenir. Distingue le rôle du chauffage, du circuit d'eau et du retour des vapeurs condensées dans le ballon.

Question 8

Repérer la bonne phase

Après une extraction, deux liquides non miscibles sont présents : une phase organique de masse volumique 0,82 g·mL⁻¹, riche en ester, et une phase aqueuse de masse volumique 1,05 g·mL⁻¹. Que peut-on déduire de ces données ?

La phase organique riche en ester occupe la couche supérieure. La masse volumique prouve l'identité chimique de l'ester. Les deux phases sont miscibles puisque leurs masses volumiques diffèrent. La phase recueillie est forcément de l'ester pur. La phase organique occupe nécessairement la couche inférieure.

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Réponse attendue : A

A — Vrai. À volume égal, sa masse volumique 0,82 g·mL⁻¹ est inférieure à 1,05 g·mL⁻¹ pour la phase aqueuse.
B — Faux. Elle renseigne ici sur la position des phases, pas sur la structure moléculaire du produit obtenu.
C — Faux. L'énoncé les dit non miscibles ; la différence de masse volumique ne constitue pas un critère de miscibilité.
D — Faux. Elle est seulement annoncée riche en ester ; des solvants ou d'autres espèces peuvent y rester dissous.
E — Faux. Les deux phases ne se mélangent pas et la phase de plus faible masse volumique flotte au-dessus.

Méthode à retenir. La phase la moins dense est au-dessus ; une phase enrichie en produit ne signifie pas produit pur.

Question 9

Interpréter une CCM

Sur une même plaque de CCM et avec le même éluant, le front monte de 50 mm. Le témoin E donne une tache à 20 mm ; le brut B donne des taches à 20 et 8 mm ; le purifié P donne une seule tache visible à 20 mm. Quelles conclusions sont permises ?

Le brut B comporte une tache supplémentaire visible dans ces conditions. Le rapport frontal de E vaut 50/20 = 2,5. P est compatible avec E sur cette plaque, sans identité certaine à elle seule. Le rapport frontal de la tache du témoin E vaut 0,40. La seule tache de P prouve que P est chimiquement pur.

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Réponse attendue : A, C, D

A — Vrai. En plus de la tache à 20 mm commune au témoin, B montre une seconde tache à 8 mm.
B — Faux. Le rapport frontal est distance de tache divisée par distance du front, donc 20/50 et non son inverse.
C — Vrai. La tache de P atteint 20 mm comme E, mais des espèces différentes peuvent coïncider sur une CCM.
D — Vrai. La tache parcourt 20 mm pour un front à 50 mm ; le quotient 20/50 vaut 0,40, sans unité.
E — Faux. Une impureté peut ne pas être révélée ou partager le même rapport frontal ; une seule tache ne suffit pas.

Méthode à retenir. Calcule Rf = distance de la tache / distance du front, puis distingue compatibilité et preuve d'identité.

Question 10

Réactif limitant et rendement

La réaction 1:1 acide éthanoïque + éthanol → ester + eau part de 0,0800 mol d'acide et 0,120 mol d'éthanol. Aucun ester n'est initialement présent ; M(ester) = 88,0 g·mol⁻¹. On isole 5,28 g d'ester pur. Quelles valeurs sont exactes ?

La quantité théorique d'ester vaut 0,120 mol puisque l'éthanol est présent à 0,120 mol. La quantité maximale théorique d'ester est 0,0800 mol. L'acide est le réactif limitant du bilan théorique total. Le rendement isolé vaut 75,0 %. La masse théorique d'ester est 7,04 g.

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Réponse attendue : B, C, D, E

A — Faux. L'acide limitant ne peut fournir que 0,0800 mol d'ester pour un bilan 1:1, même avec davantage d'éthanol.
B — Vrai. Une mole d'acide peut fournir une mole d'ester ; l'acide limitant borne la formation à 0,0800 mol.
C — Vrai. La stœchiométrie est 1:1 et 0,0800 mol d'acide est inférieur à 0,120 mol d'éthanol disponible.
D — Vrai. Le produit pur isolé pèse 5,28 g ; le quotient 5,28/7,04 = 0,750 correspond à 75,0 %.
E — Vrai. Avec m = nM, on calcule (0,0800 mol)(88,0 g·mol⁻¹) = 7,04 g d'ester.

Méthode à retenir. Le réactif limitant fixe le maximum théorique avant que la masse pure isolée ne donne le rendement.

Question 11

Corriger la masse avec la pureté

Une synthèse peut donner au plus 7,20 g d'ester pur. On récupère 6,00 g de matière isolée dont l'analyse établit une fraction massique d'ester de 0,900. Quelles valeurs concernent le seul ester ?

La masse d'impuretés vaut 0,900 g. La masse d'ester dans l'échantillon est 5,40 g. Le rendement isolé corrigé de la pureté vaut 75,0 %. Le rendement isolé corrigé vaut 83,3 %. La masse d'ester pur est 6,00 g.

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Réponse attendue : B, C

A — Faux. La fraction d'impuretés est 1 − 0,900 = 0,100 ; leur masse vaut 0,100 × 6,00 g = 0,600 g.
B — Vrai. La fraction massique 0,900 multiplie la masse brute 6,00 g : on obtient 5,40 g d'ester.
C — Vrai. Le quotient de la masse d'ester pur à la masse théorique est 5,40 g/7,20 g = 0,750.
D — Faux. Le calcul 6,00/7,20 donne un rapport de masses brutes ; le rendement corrigé utilise 5,40/7,20.
E — Faux. Les 6,00 g incluent 10,0 % d'autres espèces ; seuls 0,900 × 6,00 g sont de l'ester.

Méthode à retenir. Multiplie la masse isolée par la fraction massique avant de la comparer au maximum théorique.

Question 12

Conversion, sélectivité, isolement

Dans un réseau 1:1, A forme soit le produit visé P, soit S. On part de 0,1000 mol de A ; il en reste 0,0250 mol. Parmi les 0,0750 mol consommées, 0,0600 mol vont vers P et 0,0150 mol vers S. Après purification, 0,0500 mol de P pur sont isolées. Quels pourcentages sont exacts ?

La sélectivité de la transformation vers P vaut 80,0 %. La perte d'isolement de P formé vaut 0,0250 mol. La sélectivité vaut 60,0 %, car 0,0600/0,1000 = 0,600. La conversion de A est 75,0 %. Le rendement isolé rapporté au maximum 0,1000 mol vaut 50,0 %.

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Réponse attendue : A, D, E

A — Vrai. Dans ce réseau 1:1, la part consommée allant vers P est 0,0600/0,0750 = 0,800.
B — Faux. La différence entre 0,0600 mol formées et 0,0500 mol isolées est 0,0100 mol, pas 0,0250 mol.
C — Faux. Ce quotient compare P formé à A initial ; la sélectivité doit comparer aux 0,0750 mol de A consommées.
D — Vrai. La consommation est 0,1000 − 0,0250 = 0,0750 mol ; divisée par 0,1000 mol initiale, elle donne 0,750.
E — Vrai. La quantité pure récupérée est 0,0500 mol ; divisée par 0,1000 mol théorique, elle donne 0,500.

Méthode à retenir. Calcule séparément la fraction de A disparue, la part dirigée vers P et la part de P pur isolée.

Question 13

Vitesse et catalyse

Deux essais fermés ont la même composition initiale et la même température. Après 10 min, n(P) vaut 0,020 mol sans catalyseur et 0,050 mol avec catalyseur ; à l'équilibre, les deux essais ont n(P) = 0,070 mol. Quelle seule conclusion est justifiée ?

Le catalyseur porte la quantité d'équilibre à 0,050 mol. Le catalyseur accélère ici l'approche de la composition d'équilibre. Sans catalyseur, P ne se forme jamais. Les données prouvent un rendement final supérieur avec catalyseur. Le catalyseur modifie la constante d'équilibre à cette température.

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Réponse attendue : B

A — Faux. La valeur 0,050 mol est celle à 10 min ; les deux essais atteignent 0,070 mol à l'équilibre.
B — Vrai. À 10 min, l'essai catalysé contient plus de P, alors que les deux systèmes atteignent ensuite 0,070 mol.
C — Faux. Le dossier mesure déjà 0,020 mol de P après 10 min dans l'essai sans catalyseur.
D — Faux. La quantité finale de P vaut 0,070 mol dans les deux essais ; elle ne montre aucun gain final.
E — Faux. Pour la même réaction à température fixée, un catalyseur change les vitesses, pas la constante d'équilibre.

Méthode à retenir. Compare les quantités à durée identique et celles obtenues à l'équilibre, sans les confondre.

Question 14

Protéger le groupe à conserver

On veut transformer HO–CH₂–CH₂–CHO en HO–CH₂–CH₂–COOH. La banque précise qu'un oxydant libre attaquerait aussi l'alcool ; P protège sélectivement cet alcool, O oxyde alors l'aldéhyde sans toucher au groupe protégé, D déprotège sans modifier l'acide. Quelles décisions sont justifiées par cette banque ?

Une oxydation directe sans P ne garantit pas sélectivement cette cible. P est un nouvel élément chimique obligatoire dans la formule finale. La propriété attribuée à D est nécessaire pour conserver la fonction acide obtenue. Le groupe alcool de départ doit être restauré à la fin. L'ordre approprié est P, puis O, puis D.

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Réponse attendue : A, C, D, E

A — Vrai. L'oxydant annoncé attaquerait aussi l'alcool libre, qui doit pourtant rester présent dans le produit visé.
B — Faux. P désigne un groupe protecteur temporaire ; D l'enlève pour retrouver le OH, sans P dans la cible.
C — Vrai. La banque garantit que D retire la protection sans modifier l'acide produit lors de l'étape O.
D — Vrai. La formule cible commence par HO–CH₂ ; le groupe masqué après P doit donc redevenir OH par D.
E — Vrai. P masque l'alcool à conserver, O forme l'acide voulu, et D rétablit enfin le groupe OH de la cible.

Méthode à retenir. La cible garde le groupe alcool et change seulement l'aldéhyde en acide : protège, transforme, restaure.

Question 15

Comparer deux voies à périmètre fixé

Deux voies vers le même produit partent chacune de 0,100 mol de réactif limitant (bilan 1:1). A isole 0,080 mol de produit pur avec 24 kJ d'électricité et 80 mL de solvant non récupéré. B isole 0,070 mol avec 14 kJ et introduit 100 mL de solvant dont 80 % sont récupérés. Quels constats découlent de ces seules données ?

A est forcément la voie la moins polluante car son rendement est meilleur. L'énergie électrique par mole de produit pur est plus faible pour B. B laisse 20 mL de solvant non récupéré par lot, contre 80 mL pour A. Le rendement isolé de A est 80 %, supérieur aux 70 % de B. B ne perd aucun solvant puisque 80 % sont récupérés.

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Réponse attendue : B, C, D

A — Faux. Le rendement seul ne mesure ni les pertes de solvant, ni l'énergie, ni les risques et traitements associés.
B — Vrai. A consomme 24/0,080 = 300 kJ·mol⁻¹ ; B consomme 14/0,070 = 200 kJ·mol⁻¹ sur ce périmètre.
C — Vrai. La fraction perdue de B est 1 − 0,80 = 0,20 ; 0,20 × 100 mL = 20 mL.
D — Vrai. Les quantités théoriques sont 0,100 mol dans les deux cas ; les quotients isolés sont 0,080/0,100 et 0,070/0,100.
E — Faux. Une récupération de 80 % laisse 20 % du volume introduit sans récupération, soit 20 mL sur ce lot.

Méthode à retenir. Rapporte l'énergie et le solvant non récupéré à la quantité de produit pur ; ne confonds pas les critères.

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