Synthèse organique

Réponse attendue : B, C, D

1. A — Faux. L’estérification annoncée associe acide et alcool avec formation de l’ester et d’eau, sans carbone perdu en CO₂.

2. B — Vrai. Le bilan CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O conserve C, H et O ; la flèche décrit ici le sens de synthèse étudié.

3. C — Vrai. Les coefficients de l’acide et de l’ester sont tous deux égaux à un ; la proportion théorique est 1:1.

4. D — Vrai. Dans le produit CH₃COOCH₂CH₃, le groupe alkoxy après le second O provient de l’alcool éthanol.

5. E — Faux. L’éthanol porte deux carbones ; l’ester formé possède le groupe éthyle –CH₂CH₃, pas méthyle –CH₃.

Réponse attendue : B, D, E

1. A — Faux. Une mole de E exige une mole de chaque réactif ; leurs quantités ne s’additionnent pas pour déterminer le maximum.

2. B — Vrai. La réaction consomme A et B en proportions 1:1 ; 0,10 mol de A s’épuise avant les 0,15 mol de B.

3. C — Faux. Dans un rapport 1:1, c’est la plus petite quantité initiale qui s’épuise, ici A.

4. D — Vrai. B consommé = 0,10 mol ; il reste 0,15 − 0,10 = 0,05 mol de B.

5. E — Vrai. Chaque mole de A donne une mole de E ; avec 0,10 mol de A, x_max et n_E,max valent 0,10 mol. Cette borne stœchiométrique ne prédit pas la quantité réellement isolée si la réaction est limitée.

Réponse attendue : C, D

1. A — Faux. Le maximum stœchiométrique dépend des quantités introduites et de l’équation, pas de l’ajout de catalyseur.

2. B — Faux. Accélérer une transformation ne démontre pas qu’elle soit totale ; il faut comparer l’avancement final à la limite stœchiométrique.

3. C — Vrai. Il rend accessibles des étapes de réaction plus rapides ; le temps nécessaire à la synthèse diminue. Accélérer une réaction ne garantit ni une conversion finale totale ni un meilleur rendement d'isolement.

4. D — Vrai. Un catalyseur est régénéré au cours du mécanisme et ne doit pas être compté dans le bilan stœchiométrique global.

5. E — Faux. Son rôle est cinétique ; les espèces organiques gardent leurs identités de réactifs dans l’équation annoncée.

Réponse attendue : B, C

1. A — Faux. Le montage de reflux reste ouvert à l’air à son sommet pour éviter une surpression pendant le chauffage.

2. B — Vrai. Le refroidissement transforme une partie des vapeurs en liquide ; le condensat revient au milieu réactionnel.

3. C — Vrai. Sans réfrigérant, une partie de la matière s’échapperait avec les vapeurs pendant la chauffe prolongée.

4. D — Faux. Dans le reflux, le condensat retourne au ballon ; l’élimination séparée demanderait un autre montage, comme une distillation.

5. E — Faux. Elle circule dans la gaine du réfrigérant, séparée des vapeurs et du contenu du ballon.

Réponse attendue : D

1. A — Faux. Le tube central conduit les vapeurs et le condensat ; y verser l’eau contaminerait le milieu réactionnel.

2. B — Faux. Le sens des vapeurs dépend du chauffage et de la condensation ; l’entrée basse de l’eau améliore le remplissage de la gaine.

3. C — Faux. L’eau arrivant par le bas pousse l’air vers le haut et remplit mieux la gaine ; une arrivée par le haut peut laisser de l’air.

4. D — Vrai. La gaine d’eau et le tube central sont séparés ; la chaleur des vapeurs traverse leur paroi commune. Une entrée d'eau par le bas remplit la gaine et évite des zones mal refroidies.

5. E — Faux. Il réalise une condensation physique des vapeurs, sans changer leur composition chimique.

Réponse attendue : A, E

1. A — Vrai. Les solvants non miscibles forment deux couches après repos ; le robinet permet de soutirer celle du bas. Il faut ensuite identifier la couche à recueillir : sa position dépend des masses volumiques.

2. B — Faux. Elle sépare des phases immiscibles ; des substances co-dissoutes dans une même phase y restent ensemble.

3. C — Faux. La position relative dépend des masses volumiques des solvants ; aucune valeur n’est donnée dans l’énoncé.

4. D — Faux. Une extraction transfère le produit intact vers le solvant organique, sans devoir le dégrader.

5. E — Vrai. La solubilité annoncée suggère la phase organique, mais son identification pratique reste nécessaire.

Réponse attendue : B, E

1. A — Faux. Il peut retirer certaines impuretés hydrosolubles, mais d’autres espèces organiques peuvent rester avec l’ester.

2. B — Vrai. Le lavage exploite une meilleure solubilité de ces impuretés dans l’eau que dans le solvant organique. Le produit recherché doit rester majoritairement dans la phase organique pendant cette opération.

3. C — Faux. Le lavage décrit ici une mise en contact avec de l’eau puis une séparation des phases ; un filtre répond à un autre objectif.

4. D — Faux. Il repose surtout sur la solubilité relative ; aucune conversion chimique des impuretés n’est indiquée.

5. E — Vrai. Le lavage ajoute une phase aqueuse qu’il faut ensuite séparer de la phase organique récupérée.

Réponse attendue : C, E

1. A — Faux. Un filtre retient des particules solides ; l’eau moléculaire dissoute traverserait le filtre avec le liquide.

2. B — Faux. Il capte l’eau présente dans le solvant organique ; il ne vise pas à transférer le produit vers la phase aqueuse.

3. C — Vrai. Après absorption d’eau, les grains restent des solides qu’un filtre peut retenir. On retire le sulfate hydraté avant l'évaporation, pour éviter des résidus solides dans le produit.

4. D — Faux. De faibles quantités d’eau dissoute peuvent être invisibles ; l’aspect limpide ne garantit pas le séchage.

5. E — Vrai. Le solide anhydre capte des molécules d’eau et devient hydraté, ce qui assèche le liquide organique.

Réponse attendue : A, C

1. A — Vrai. Les vapeurs du composé le plus volatil sont condensées dans un autre récipient, au lieu d’être rejetées.

2. B — Faux. Une ampoule sépare des liquides non miscibles ; deux espèces miscibles demandent une autre méthode de séparation.

3. C — Vrai. À température adaptée, le solvant passe préférentiellement en vapeur et laisse l’ester moins volatil. La chauffe doit rester adaptée afin de limiter une évaporation simultanée ou une dégradation du produit.

4. D — Faux. Un chauffage excessif peut faire évaporer aussi l’ester ou le dégrader ; la volatilité et la stabilité comptent.

5. E — Faux. Un filtre ordinaire retient des solides, pas deux espèces dissoutes dans une phase liquide homogène.

Réponse attendue : B, C, E

1. A — Faux. P doit se dissoudre à chaud pour que les impuretés se répartissent et qu’une cristallisation contrôlée puisse ensuite se produire.

2. B — Vrai. P peut d’abord se dissoudre, puis sa solubilité baisse au refroidissement et il cristallise.

3. C — Vrai. Une filtration sépare les cristaux solides P de la solution contenant encore le solvant et les impuretés solubles. Le filtrat, appelé solution mère, emporte préférentiellement les impuretés encore solubles à froid.

4. D — Faux. Elle améliore souvent la pureté, mais des impuretés peuvent rester piégées ; un contrôle expérimental reste utile.

5. E — Vrai. Comme elle est encore soluble à froid, elle tend à demeurer dans la solution mère pendant la cristallisation de P.

Réponse attendue : A, E

1. A — Vrai. Trois taches distinctes indiquent au moins trois constituants chromatographiquement séparés dans les conditions employées.

2. B — Faux. La CCM sépare aussi des composés organiques moléculaires ; l’énoncé ne mentionne aucun ion métallique.

3. C — Faux. Les nombres de taches indiquent des séparations, mais aucune calibration quantitative ou masse n’est donnée.

4. D — Faux. Des espèces différentes peuvent co-migrer ou être invisibles avec le mode de révélation utilisé.

5. E — Vrai. Une tache subsiste au lieu de trois, ce qui est compatible avec l’élimination d’au moins deux constituants.

Réponse attendue : C, D, E

1. A — Faux. Pour le produit isolé, on divise la masse obtenue par la masse maximale, dans cet ordre ; l’inverse est incorrect.

2. B — Faux. L’unité correcte d’une masse par quantité de matière est g·mol⁻¹, donnée dans l’énoncé.

3. C — Vrai. m_th = n_maxM = 0,20 mol × 90 g·mol⁻¹ = 18,0 g.

4. D — Vrai. η = m_isolée/m_th = 13,5 g/18,0 g = 0,75, soit 75 %. Les 4,5 g manquants par rapport au maximum peuvent refléter plusieurs étapes du procédé.

5. E — Vrai. La masse pesée après purification peut être inférieure au maximum par réaction incomplète et pertes de transfert ou de séparation.

Réponse attendue : A, B

1. A — Vrai. Le carbone porteur de OH perd un H et le groupe OH perd le sien, donnant la fonction carbonyle C=O.

2. B — Vrai. La cétone contient une liaison C=O qui donne une absorption caractéristique vers 1700 cm⁻¹, selon la molécule. Une bande C=O seule n'identifie pas une cétone : d'autres fonctions la possèdent.

3. C — Faux. Le produit annoncé est une cétone ; une oxydation appropriée d’un alcool secondaire conduit à cette fonction.

4. D — Faux. Un spectre permet d’identifier des fonctions et de contrôler des espèces ; aucune masse n’en découle sans autre mesure.

5. E — Faux. Le groupe O–H de l’alcool disparaît dans R–CO–R′ ; sa présence marquée pourrait signaler du réactif résiduel ou autre impureté.

Réponse attendue : B, D

1. A — Faux. Égalité initiale signifie seulement proportions stœchiométriques ; l’analyse finale indique encore 0,08 mol de chacun.

2. B — Vrai. Les deux réactifs sont introduits à 0,20 mol et les coefficients valent un ; chacun permet au plus x_max = 0,20 mol.

3. C — Faux. On ne somme pas les quantités initiales : une mole de E exige une mole de A et une mole de B, et l’analyse mesure 0,12 mol.

4. D — Vrai. L’ester formé correspond à x_f = 0,12 mol, strictement inférieur à x_max = 0,20 mol ; il reste des réactifs.

5. E — Faux. La comparaison donne 0,12 < 0,20 mol ; par définition l’avancement observé n’excède pas sa borne stœchiométrique.

Réponse attendue : A, B, D

1. A — Vrai. Un ester possède notamment une liaison C=O donnant une bande IR utile, à interpréter avec les autres bandes. On confronte plusieurs bandes caractéristiques, car une absorption isolée ne prouve pas l'identité.

2. B — Vrai. La température d’ébullition dépend de la pression ; une comparaison exige des conditions de mesure cohérentes.

3. C — Faux. D’autres fonctions, telles les cétones, contiennent C=O ; le spectre complet et d’autres données doivent être considérés.

4. D — Vrai. La température d’ébullition décrit une propriété physique globale, tandis que l’IR renseigne sur les groupes de liaison.

5. E — Faux. Une odeur n’est ni spécifique ni un dosage de pureté ; plusieurs composés peuvent sentir de manière proche.